En esta melancólica canción, ‘The Boss’ narra una triste historia de amor y pérdida de la adolescencia con el trasfondo del río. El río sirve como metáfora de la esperanza, al que el protagonista acude para recordar tiempos mejores aunque incluso el curso de agua se seque.
El tema, además, da título al álbum de Springsteen en el que aparece, que fue publicado en el año 1980.